Mutlaka Görülmesi Gerekenler: Sears Kulesi, Hyde Park, Chicago Kültür Merkezi ve cam kubbesi Tiffany, Cloud Gate heykeli, John Hancock Merkezi, Çağdaş Sanatlar Müzesi, Chicago Sanat Enstitüsü, Millennium Park, Old Town Bölgesi, caz kulüpleri.
- ABD'nin en yüksek ve dünyanın yedinci en yüksek gökdeleni olan siyah aliminyum dış cephesi ile 110 katlı Willis Kulesi; Chicago'nun en yüksek üçüncü ve ABD'nin en yüksek dördüncü gökdeleni olan John Hancock Merkezi şehrin görülmesi gereken simge gökdelenleri.
- Geniş bir bölgeyi içine kapsayan Hyde Park, keyifli yürüyüş yolları, Chicago Üniversitesi kampüsü ve Başkan Obama'nın ikamet yeri olan bu bölgeyi görmelisiniz.
- Dünyanın en önemli İzlenimcilik ve Art izlenimcilik sürekli koleksiyonuna sahip olan Chicago Sanat Enstitüsü'nde 260.000 parça sergileniyor. Monet, Henri de Toulouse-Lautrec, Matisse, Cézanne, Van Gogh, Pierre-Auguste Renoir'ın eserlerinden Frank Lloyd Wright ve Charles ve Ray Eames’in tasarladığı mobilyalara; Asya sanat eserlerinden Antik Mısır mumyalarına kadar geniş koleksiyonlara ev sahipliği yapıyor.
- Chicago'nun ekonomi ve kültür merkezi olarak anılan Loop Bölgesi'nde müzeler, gökdelernler, kafe ve restoranlar, şık butikler yer alıyor.
- 1967 yılında kurulan Çağdaş Sanatlar Müzesi'nin koleksiyonunda 2. Dünya Savaşı sonrasında yaratılan binlerce görsel sanat objesi sergileniyor. Sürrealizm, pop art, minimalizm ve postmodernizm akımlarının heykel, resim, video ve fotoğraf koleksiyonlarında Jasper Johns, Andy Warhol, Cindy Sherman, Kara Walker'ın eserleri de yer alıyor.
- Loop Bölgesi'nde görmeniz gereken ilk adres Chicago Kültür Merkezi. 1897 yılında kütüphane olarak açılan ve 1977 yılında sanat ve performans binasına dönüştürülmüş. Neoklasik ve İtalyan Rönesans mimari izlerini taşıyan kültür merkezinde Preston Bradley Hall'un Tiffany cam kubbesini mutlaka görün.
- Şehrin ana meydanı olan performans binaları, tiyatro salonları ve parklarla çevrili Millenium Park'ın simgesi ise Anish Kapoor'un heykeli Cloud Gate. Meydan özellikle gece ışıklandırmalarıyla fantastik bir görünüm kazanıyor.